常与歌郎、艺妓等艺事往还。在上海实践戏剧,粉墨登场,票演京剧。是年,进步青年在上海组织“沪学会”,提倡尚武精神,宣传移风易俗。叔同亦参与其事。
12月9日(农历十一月初三),子李端生。
1905年(乙巳光绪三十一年)26岁
为沪学会作《祖国歌》《文野婚姻新戏册》等,出版《国学唱歌集》。3月10日(农历二月初五),母王氏病逝。叔同携眷扶柩回津。首倡丧礼改革。秋,东渡日本留学。
留日学生高天梅主编《醒狮》杂志,李叔同为之设计封面,并撰稿。
1906年(丙午光绪三十二年)27岁
独立创办《音乐小杂志》,并于2月8日在东京印刷,5天后寄回上海发行,此乃中国第一份音乐杂志。
有《春风》《前尘》《凤兮》《朝游不忍池》等诗发表于日本汉诗创作团体“随鸥吟社”刊物《随鸥集》中,并时常与日本汉诗人交游。9月入东京美术学校油画科。同时又于校外从上真行勇学音乐戏剧。初名李哀,后改名为李岸。冬,与学友一起创办春柳社,此乃中国第一个话剧团体。
是年曾回天津。
1907年(丁未光绪三十三年)28岁
2月,春柳社为国内徐淮水灾赈灾义演《茶花女遗事》,李叔同自扮茶花女玛格丽特。此为中国话剧演出实践之第一。
春柳社于7月10日、11日(农历六月初一、初二)又一次公演《黑奴吁天录》,叔同扮演爱米柳夫人,同时客串男跛醉客。
1911年(辛亥清宣统二年)32岁
3月以优异的成绩毕业于东京美术学校,毕业前曾作自画像一幅。归国,任天津直隶模范工业学堂等校图画教师。
是年,李家遭变,濒临绝境。
1912年(壬子民国元年)33岁
春,抵上海,任教于城东女学,授文学、音乐课。
加入南社,参加南社第六次雅集。为南社通讯录设计封面并题签。陈英士创办《太平洋报》,在朱少屏的邀请下,叔同任画报副刊主编,兼管广告。
与柳亚子等创办文美会,主编《文美杂志》。
辛亥革命成功,李叔同填词《满江红》,“看从今,一担好山河,英雄造”以抒胸臆。
秋,任浙江省两级师范学校图画、音乐教师。
1913年(癸丑民国二年)34岁
是年浙江省立两级师范学校改名为浙江省立第一师范学校。编《白阳》杂志,《春游》三声部合唱曲及《欧洲文学之概观》《西洋乐器种类概说》《石膏模型用法》等作品均署名息霜载于是刊。其中《春游》是中国第一部三声部合唱曲;《欧洲文学之概观》是第一篇由中国人编写的欧洲文学史;《石膏模型用法》是国内最早介绍石膏教具的文字。
5月,为好友夏丏尊28岁生日摹“汉长寿钩钩铭”,并写题记,署名为“当湖老人息翁”。
1914年(甲寅民国三年)35岁
是年加入西泠印社。课余集合经亨颐、夏丏尊等友生组织成立乐石社,从事金石研究与创作,叔同被选为第一任社长。
1915年(乙卯民国四年)36岁
仍在浙江省立第一师范学校任教,同时应聘任南京高等师范学校图画音乐课教师。在南京组织宁社,倡导书画艺术。
6月,撰《乐石社社友小传》,并作《乐石社记》,自署当湖人。在任教期间作歌颇多,代表作有《送别》《早秋》《忆儿时》《悲秋》《月夜》《秋夜》等。
是年夏,曾赴日本避暑。
1916年(丙辰民国五年)37岁
同事夏丏尊偶见日本杂志有关于断食的文章,遂介绍叔同阅读,即决心一试。于年底入虎跑寺断食18天,有《断食日志》详记之。
1917年(丁巳民国六年)38岁